Journalisten Gay Taleses biografi oppsto i 1965 når Talese reiste til Los Angeles for å intervjue Sinatra, som avlyste på grunn av sykdom i siste liten. Mens han ventet på at Sinatra skulle bli frisk, begynte Talese å intervjue Sinatras venner, familie og bekjentskapskrets. Et særpreget og unikt portrett av sitt slag dukket opp og ble et anerkjent tilskudd til den litterære faglitteraturen, til tross for at intervjuet med Sinatra aldri ble noe av. “Sinatra with a cold is Picasso without paint, Ferrari without fuel—only worse. ” — Gay Talese